Le concept d'un chapeau haut à larges bords, conçu pour être porté par un cavalier existe déjà au XIIIe siècle avec les cavaliers mongols. chapeau existaient, comme les chapeaux haut-de-forme, les chapeaux melon, des casquettes militaires datant de la guerre de Sécession, des chapeaux de marins entre autres.
Le chapeau "Boss of the Plains" (Le roi des plaines), conçu par Stetson dans les années 1860 était en feutre, à bords plats, avec une calotte haute et des arêtes arrondies6,7. Léger et dans des matériaux imperméables8, il était équipé d'un ruban pour ajuster la taille9. Un tel chapeau pouvait contenir de l'eau si besoin, aider à attiser le feu et surtout à protéger de la chaleur, du soleil, de la pluie et des autres intempéries. Il a d'abord été vendu en 1865 à Central City (Colorado) sous le nom de Boss of the Plains, plus tard il a été appelé simplement Stetson par référence à son inventeur et à sa marque.
La variation des matériaux permit un élargissement de la gamme et surtout des prix proposés. Les chapeaux en feutre de fourrure étaient composés de poils et de fourrure de castor ou de lapin et étaient assez résistants alors que les feutres de laine étaient plus fragiles, mais plus abordables. Au XIXe siècle et durant la première moitié du XXe siècle, un chapeau était un élément indispensable dans la garde-robe de tout homme. Stetson proposait des chapeaux de qualité qui représentaient à la fois un investissement "utile" pour le cow-boy et une preuve de succès pour les citadins.